Il 30 ottobre del 1919 nasceva a Milano Paolo Grassi. La famiglia, di origini pugliesi, si era trasferita in seguito all'incarico di pubblicista preso dal padre per il quotidiano Il Sole.
Grassi cresce in una famiglia appassionata di opera lirica. Da qui la sua familiarità con il teatro alla Scala che tornerà in un' altra fase della sua vita.
Compie studi classici al ginnasio Parini e inizia a maturare un interesse per il teatro che lo porta a realizzare una prima regia nel 1937 con il Bertoldissimo. Negli stessi anni inizia una collaborazione con la rivista La Via consolare. Negli anni prima della guerra fu l'organizzatore della compagnia Ninchi-Dori-Tumiati e fondatore del gruppo d'avanguardia Palcoscenico. Uno degli attori era Giorgio Strehler.
Chiamato alle armi decise di aderire alla resistenza collaborando con il quotidiano l'Avanti.
Dopo il conflitto Grassi ritrova Strehler. Coinvolgendo anche la moglie Nina Vinchi Grassi decidono di fondare il primo teatro stabile a gestione pubblica in Italia. Nel 1947 nasce così il Piccolo Teatro. L'inaugurazione ha luogo il 14 maggio con la rappresentazione dell'Albergo dei poveri di Maksim Gorkij.

La lungimiranza di Grassi fu quella di vedere il teatro come servizio pubblico che, pertanto, doveva risultare accessibile a tutti. Questa visione non poteva non avere un'apertura al mondo e alla sperimentazione per portare il Piccolo sulla scena internazionale.
In questa direzione si inseriscono le produzioni di Grassi-Strehler che vanno in tournée all'estero; il contributo alla riapertura del Teatro Gerolamo per esplorare le novità della scena teatrale; la riapertura del Teatro Lirico destinato ai grandi spettacoli di prosa e la rassegna internazionale "Milano Aperta". Di Grassi era anche l'idea di non confinare il teatro a poche strutture, tutte nella stessa zona.
Nel 1951 al Piccolo si aggiunge anche la scuola di teatro che passa poi alla gestione del Comune nel 1967.
Negli anni settanta, e precisamente da 1972 al 1977 la passione per l'opera si riaffaccia nella vita di Grassi che ne diventa soprintendente. In questa veste, è uno dei primi ad allacciare rapporti culturali con l'Unione Sovietica, il Giappone e l'America del Nord.
Dal 1977 al 1980 è stato anche presidente della Rai.
Muore nel 1981 per le complicanze di un intervento al cuore.

Antonella Di Vincenzo