Negli anni ’30 Bobby (Jesse Eisenberg), giovane di New York impacciato e sognatore, si trasferisce a Hollywood per lavorare con lo zio (Steve Carell), famoso agente cinematografico. Col cuore spezzato dalla bella e anticonformista Vonnie (Kristen Stewart) e deluso dalla vacuità del mondo del cinema, torna poi a New York, dove si tuffa nella “Café Society”. Bobby aiuta il fratello – violento gangster – a gestire un night club, si sposa, e diventa un uomo di successo, ma ciononostante è insoddisfatto della sua vita. L’atmosfera d’antan è ammaliante, – in special modo le scene che si svolgono nei locali notturni newyorkesi; – le feste a cui Bobby partecipa a Hollywood assomigliano a un film in bianco e nero, l’immagine è fumosa, quasi sgranata, e le inquadrature sono chiare e apparentemente monocrome. Ciò che forse manca, perché il film sia davvero incisivo, è il senso tangibile di nostalgia che aveva reso Midnight in Paris uno splendido film. Comunque la pellicola diverte, soprattutto grazie all’interpretazione di Jesse Eisenberg (già diretto da Allen in To Rome with Love), che conquista lo spettatore con la sua arguzia e le insicurezze del suo personaggio. Nella seconda parte del film, il regista tesse le lodi di New York, già nel 1930 poetica e piena di fascino, mettendola a confronto con la frivolezza di Beverly Hills. È lo stesso Bobby che “scappa” dalla California per tornare all’amato Central Park, perché ha scoperto che a Hollywood è molto difficile condividere ciò che realmente si ha dentro. Gli unici momenti, infatti, in cui Bobby e Vonnie riescono a parlarsi senza sosta e senza scadere in banalità si svolgono in una bettola, oppure a notte fonda. Il resto delle loro conversazioni, così come quelle con gli altri personaggi, sono continuamente interrotte da altre persone e telefonate, o addirittura sono quasi sopraffatte dal rumore dell’oceano. Nella Grande Mela, invece, neanche il più rumoroso locale riesce a privare d’incisività i dialoghi tra i personaggi. Il film, infine, è pervaso da una nota malinconica poiché, nonostante il successo, la vita di Bobby non è andata come avrebbe desiderato – anzi, è anche sconfinata nel tragico; – una storia che non soddisfa i giovani protagonisti, condannati a rincorrere sogni non esauditi. Questa malinconia investe anche lo spettatore, che vede scorrere sullo schermo un racconto che non si aspetta e che lo lascia col vivo desiderio di saperne di più.