Offrire a giovani ragazze e ragazzi milanesi (residenti nella Città Metropolitana di Milano o qui domiciliate per ragioni di studio e/o lavoro) l’opportunità di osservare da vicino e in concreto - proprio come un’ombra - il lavoro di una figura professionale di esperienza e di alto livello da un minimo di due a un massimo di cinque giorni nell’arco di un mese, immergendosi in alcune giornate lavorative ‘tipo’ e verificando se quella professione è effettivamente in linea con le proprie attitudini e aspettative.  È questa la finalità del ‘Patto per il Lavoro’. La fase di raccolta delle candidature  per il nuovo “Osserva Lavoro Milano” si è aperta il 19 giugno e terminerà il 3 settembre ed è dedicato a ragazze e ragazze diplomati, iscritti a un corso universitario o a un percorso post-diploma o a un altro percorso professionale di età tra i 18 e i 25 anni. L’idea di 'osservazione professionale' nato nell’ambito del Patto per il Lavoro sul modello del ‘Job Shadowing’ (Lavoro-ombra) . Scoprire quindi, le diverse occasioni presenti nell’area metropolitana e far rimanere le ragazze e i ragazzi sul territorio incoraggiando ambizioni, leadership e valorizzare le loro competenze intraprendendo la professione dei sogni, facendo loro scoprire anche le tante opportunità di livello presenti nell'area metropolitana. Nella domanda, al fine di rendere efficace e mirata l'iniziativa e l'abbinamento tra tutor e osservatore o osservatrice,  i candidati segneranno il macro-settore (Impresa, Professioni, Settore Pubblico) specificando l'ambito professionale di interesse (dalle divisioni aziendali – come marketing, ricerca e sviluppo, design di prodotto, ICT solo per citarne alcuni –, agli studi professionali in caso la preferenza riguardi una libera professione come studio legale, notarile, etc). Il Comune di Milano al termine della raccolta delle candidature sia di tutor sia di candidati, creerà coppie apposite per una migliore riuscita del percorso. Secondo l'assessora allo Sviluppo economico e Politiche del lavoro Alessia Cappello : "Osserva-lavoro è un nuovo progetto del Patto per il lavoro dedicato a giovani ragazzi e ragazze, già avviati in un percorso di studi che – attraverso l'osservazione diretta di professionisti esperti di alto livello – punta a ispirarli, renderli più consapevoli non soltanto di loro stessi e delle loro vocazioni, mostrando loro le dinamiche che avvengono all'interno di un ufficio durante una "giornata lavorativa tipo. Mi auguro ci sia una grande adesione a questa iniziativa, nata sul modello del job shadowing che già esiste in altri Paesi e che per la prima volta viene proposta in Italia da un'Amministrazione pubblica per avvicinare i giovani al mondo del lavoro, anche grazie alla preziosa collaborazione tra pubblico e privato di cui il Patto è testimone".