Se non fosse per l'insegna che indicava l'ingresso, questo piccolo teatro, in via Borgogna n.7, poteva essere scambiato per la continuazione delle vetrine della Galleria d'arte Borgogna o di quelle di un negozio di abbigliamento. Il teatro, gestito dalla Società Doremì, poteva ospitare 158 spettatori, dei quali 53 seduti su due file di poltrone che da una balconata semicircolare si affacciavano sulla saletta e sul palcoscenico largo sette metri.

L'inaugurazione avvenne la sera del 9 gennaio 1956 con lo spettacolo "Piccolo Cabotaggio", insieme di vari generi di spettacoli suddiviso in due tempi, tra cui c'era il teatro di Achille Campanile e gli atti unici "Il secondo lume" di Giovanni Mosca, il "Conte nel baule " di Carlo Manzoni e "L'occhiatina" tratto da Orio Vergani da una novella di Maupassant. In quell'occasione, Elena Giusti presentò il teatro e lo spettacolo, facendo notare al pubblico che avrebbe potuto riconoscere ogni spettatore e stringergli la mano come fa ogni padrone di casa nel ricevere gli ospiti.

La vita artistica del teatro, basata su un genere di programmazione non ben definito, incontrò un percorso difficile. Dopo l'inaugurazione con "Piccolo Cabotaggio", seguì la rivistina da camera di Giustino Durano.

Il teatro, però, faticava a decollare tanto che andò incontro a ripetute chiusure e riaperture. Nel 1957, nel tentativo di sollevare le sorti del teatro, si scelse di proseguire la programmazione artistica puntando sulla prosa, in particolare, su numerosi atti unici già conosciuti e apprezzati dal pubblico come: "Lui, Lei, Lui" di Roberto Bracco, "Gli occhi degli altri" di Sabatino Lopez, "Il braccialetto" di Giannino Antona Traversi.

Nell'anno successivo, i titoli del cartellone confermavano la scelta degli atti unici fra cui ricordiamo quelli di: Carlo Terron, "La libertà"; Enrico Bassano, " La ragazza della giostra"; Luigi Pirandello, "Bellavista"; Umberto Simonetta e Guglielmo Zucconi "Il fidanzato di città"; Carlo Maria Pensa, "La chitarra di Bed"; Riccardo Bacchelli, "La notte di un nevrastenico", "La famiglia del caffettiere", "Il figlio di Ettore", "Nostos" ( questi due ultimi già rappresentati nel teatrino di Villa Olmo a Como); Rosso di San Secondo, "Copecchia e Marianorma"; Dino Falconi, "Serata d'onore", "Due figli in boccio"; Sabatino Lopez, "Il principe azzurro", "Gli occhi degli altri"; Vittorio Beonio Brocchieri, "Un attimo di luce"; Massimo Binazzi, "Whisky e fumo", "Il solito veleno" (monologo); Indro Montanelli, "Cesare e Silla"; Willy Lukas, "Capogiro", "L'appuntamento"; Peppino De Filippo "La collana di cento noccioline", "Noi due", "Dietro la facciata"; Gino Pugnetti, "La domenica di Angiola e Bortolo"; Turi Vasile, "La cruna dell'ago"; Giovanni Mosca, "La sommossa". Vanno anche ricordate le riprese sette e ottocentesche di opere come "L'avaro" di Goldoni e "La partita a scacchi" di Giacosa e le novità di autori italiani fra cui quella di Ferdinando Visconti di Modrone "L'uomo nuovo".

Negli anni seguenti, spogliarelliste con il nome d'arte di Dodò d'Ambourg, Rita Cadillac, Rita Renoir, Giselle Flash, Margot segnarono la fine delle rappresentazioni di prosa sul palco del Teatro alle Maschere e diedero inizio agli spettacoli di strip-tease.